Историк, геральдик, составитель польского гербовника, известный проповедник.
Родился в г.Каменец-Подольский (Украина), где и принял посвящение в доминиканский орден. Будучи монахом, активно проповедовал в городе и его окрестностях и приобрел известность среди местного населения (Окольского прозвали Шимон из Каменца ).
В 1637—1638 гг. Окольский в качестве полкового священника сопровождал полевого гетмана М.Потоцкого, по прозванию Медвежья лапа , в двух походах против восставших запорожцев. Предводителями казаков были Я.Острянин и Д.Гуня. В пути Окольский вел заметки, которые стали ценным источником информации для историков. Эти дневники были переведены с польского на русский язык историком С.Лукомским в 1738 г. и затем использованы С.Величко при написании «Летописи событий в Юго-Западной России в XVIІв.» (1848-64). Полевые заметки Окольского предположительно были использованы Н.В.Гоголем при написании исторического романа Тарас Бульба .
Другим вкладом Окольского в культуру стало геральдическое сочинение Orbis Poloni (в переводе с латыни — Мир Польский ) — трехтомный геральдический справочник, написанный на латыни, в котором содержалось описание всех польских дворянских гербов, с указанием их происхождения, связанных с ними легенд, перечнями фамилий, относящихся к каждому гербу, и выдающимися деяниями представителей того или иного рода. Книга прошла апробацию и конфирмацию у представителей церкви и Ордена (в том числе у бр. Якоба Д. Потоцкого, провинциаля Русской провинции доминиканского ордена, у пронунция бр. Августина де Имола и др.), получила одобрение короля Владислава IV. Она оказалась чрезвычайно востребованной, причем не только в Польше, но и среди русского дворянства, многие представители которого имели польские корни. Как известно, доказательство благородного происхождения и уточнение герба было очень важным вопросом в обществе XVII века и в последующие столетия; наличие подробного справочника существенно облегчало эту задачу. Став экспертом в этой области, Окольский консультировал многие аристократические семейства. Например, известно, что он восстанавливал герб вернувшегося в Польшу князя А.М.Курбского. Orbis Poloni до настоящего времени цитируют специалисты по геральдике.
Признание общественной значимости труда Окольского выразилось, в частности, в присвоении ему ученого звания и степени: в 1641 г., когда был издан первый том, он имел степень бакалавра св. Фомы (и тогда же был назначен настоятелем доминиканского монастыря в Каменце-Подольском); два года спустя, к моменту выхода второго тома, стал профессором. В 1648 г. Окольский вступил на пост генерала (провинциаля) доминиканского ордена на Руси. Центр подведомственной ему провинции находился во Львове.
